Es wird vermutet, dass die Funde einer frühen Besiedelung der Gegend um Holzwickede aus der Eisenzeit stammen. Später gedeiht der Handel entlang einer Römerstraße, die in der Nähe vorbeiführt. Im Mittelalter wird aus dieser Straße der „Hellweg“, eine der bedeutendsten Handelsstraßen der damaligen Zeit.
Aus frühester Zeit stammt auch der „Hilgenbaum“, das Wappenzeichen Holzwickedes. Dieser Baum, eine Eiche, diente früher als Treffpunkt für die Dorfbevölkerung und als eine Art schwarzes Brett für öffentliche Bekanntmachungen. Die alte Eiche und ihre Nachfolger wurden mehrfach gefällt oder brannten nach Blitzeinschlägen ab, sodass heute an der Stelle des ursprünglichen Hilgenbaums ein relativ junger Baum zu sehen ist.
Mit dem Bau der Eisenbahnlinie erlebt Holzwickede ab 1855 einen wirtschaftlichen Aufschwung. Die Eisenbahn transportiere Kohle und Erz aus dem Ruhrgebiet. In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts entwickelte sich der Rangierbahnhof zu einem der damals größten in Europa, bis er 1945 gegen Ende des zweiten Weltkrieges zerstört wurde.
Als im Jahre 1951 die letzte Holzwickeder Zeche geschlossen wurde, ging für den Ort eine jahrhundertealte Tradition des Kohlebergbaus zu Ende.
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