Die Geschichte von Weymouth und Portland geht zurück bis in die Steinzeit. Spuren von Siedlungen wurden in der Nähe gefunden. Die geschützte Lage der Bucht an der Mündung des Flüsschens Wey, daher der Name Weymouth, nutzten später auch die Römer als Ankerplatz für ihre Galeeren.
Im Jahre 1348 wurde Weymouth als erster Ort in England von der Pest heimgesucht. Ein Schiff vom Kontinent hatte im Hafen festgemacht und den Erreger nach England gebracht. Die Epidemie kostete vermutlich jeden zweiten Menschen Englands das Leben.
Trotz allem erzielte der Hafen große Bedeutung im Handel und wurde auch als Auswandererhafen in die neue Welt berühmt.
Der Ort Weymouth ist aus mehreren einzelnen Orten zusammengewachsen. Im Jahr 1571 vereinigte Königin Elisabeth I. Weymouth und Melcombe Regis. Damals handelte es sich nur um einen kleinen Fischer- und Hafenort. Später, angezogen von der Ernennung zum offiziellen Seebad durch George III. im Jahre 1789, wuchs Weymouth sehr schnell, und weitere Ortsteile wie Radipole und Sutton Poyntz wurden eingemeindet.
1856 wurde Weymouth an die Eisenbahn nach London angeschlossen und erlebte dadurch weiteren Aufschwung. Das bisher weitgehend isoliert gelegene Portland wurde durch den Bau einer weiteren Bahnlinie im Jahre 1865 angeschlossen und später auch in die Kommune Weymouth aufgenommen.
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